曼联俱乐部当初为了让C罗离队，甚至愿意倒贴钱，但依然无法引发其他俱乐部对C罗的兴趣。据报道，在8月份曼联客场0-4不敌布伦特福德之后，曼联主教练滕哈格对C罗的离开持完全开放的态度。曼联俱乐部当时愿意支付他的一部分工资，以促成C罗离队。C罗被认为每周收入在45万英镑左右，远远超出了大部分俱乐部的承受能力，因此曼联明白，需要财政上的支持，以促成他转会。
消息人士称，即使其他俱乐部每周只需给C罗支付8万英镑，他们也都拒绝签下C罗，原因是担心C罗是否适合他们的球队。后来，C罗在曼联对阵热刺的比赛里拒绝替补出场且提前离场，导致他和俱乐部的关系破裂，俱乐部开始考虑和他终止合约。曼联消息人士称，俱乐部与C罗经纪人门德斯及其经纪公司保持着积极的关系，这一关系有望继续下去，否则可能出现更加负面的结果。C罗的亲密助手里卡多-雷古费也参与了谈判，他被称为谈判中的关键人物。两人的关系可以追溯到15年前，雷古费负责耐克在葡萄牙队的营销，并与葡萄牙国家队打交道。随着时间推移，他成了C罗在耐克品牌方面的得力助手。
之后，他又成为了C罗的日常助理。后来，雷古费与葡萄牙队极为接近，甚至2016欧洲杯夺冠后和球员们在场地上一起庆祝，这次也随队在卡塔尔经历了世界杯出局。葡萄牙报纸《记录报》称，一些球员对他在幕后扮演如此重要的角色感到不满。就曼联而言，谈判时他们知道自己已经占了上风，C罗想要离队并迫使谈判的事实，已经削弱了他的地位。因此，从这个时候开始，曼联无意支付C罗合同中剩余的款项。消息人士坚称，C罗在最后的谈判中没有提出任何不合理的要求。偶尔，曼联会在员工合同中加入限制未来工作的条款：例如，阻止球员在离开的前六个月内加盟竞争对手。但C罗现在可以自由加入任何他想加入的俱乐部。
